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metaboliti secondari: alcaloidi, terpenoidi e composti fenolici - APPUNTI FRANCESCO COCCIA

Metaboliti secondari: alcaloidi, terpenoidi e composti fenolici 
Appunti Francesco Coccia

I metaboliti primari per definizione, sono tutte le molecole che si trovano nelle cellule vegetali e sono indispensabile per la vita della pianta. Esempi di metaboliti primari: zuccheri semplici, aminoacidi, proteine, acidi nucleici.
Oltre ai metaboliti primari nelle piante esistono anche metaboliti secondari.
metaboliti secondari sono composti chimici prodotti del metabolismo. Sono detti "secondari" in quanto non sono essenziali per la semplice crescita, sviluppo o riproduzione dell'organismo: la funzione, o l'importanza, di questi prodotti per lo sviluppo dell'organismo è normalmente di natura ecologica, in quanto sono usati o come meccanismi di difesa contro predatori (animali erbivori, agenti patogeni, ecc.), per la competizione interspecifica o per facilitare i processi riproduttivi.

I tre principali composti secondari sono:
1) Alcaloidi; 2) Terpeni; 3) Fenoli

Gli Alcaloidi

Gli alcaloidi sono tra i piu importanti composti farmacologicamente attivi impiegati in medicina.
Il primo alcaloide ad essere identificato è stata la morfina estratta dal papavero d'oppio (Papaver somniferum).

Dalle piante sono state separate circa 10.000 alcaloidi, tra essi ricordiamo:

 La morfina viene utilizzata in medicina come analgesico (allevia il dolore) è sedativo della tosse.

Struttura chimica morfina




La cocaina che viene estratta da coca (Erythroxylum coca)

 Struttura chimica della cocaina

 



La caffeina presente nella pianta di Caffea arabica

Struttura chimica caffeina


La Nicotina pianta di tabacco - Nicotina tabacum

Struttura chimica nicotina





 Atropina alcaloide presente nella pianta di Atropa belladonna



Struttura chimica Atropina




I Terpenoidi

I terpenoidi chiamati anche terpeni si trovano in tutte le piante e sono di gran lunga la classe più ambondante dei metaboliti secondari, in quanto contengono oltre 22.000 terpenoidi descritti. il terpenoide piu semplice è l'isoprene. Il terpene è un idrocarburo.




Formula bruta o molecolareC5H8

Tutti i terpnoidi possono essere classificati in base alle unità isopreniche. L'isprene è un gas rilasciato in quantità notevoli dalle foglie di molti vegetali, ed è in parte responsabile della foschia azzurognola che in estate circonda le colline e le montagne ricoperte di alberi. L'isoprene è emesso solo in presenza di luce, è prodotto nei cloroplasti a partire dai composti organici formati dalla riduzione fotosintetica dell'anidride carbonica.
Molti monoterpeni e sequitereni sono chiamati oli essenziali perchè essendo altamente volatili, contribuiscono al profumo e all'aroma, delle piante che  lo producono.
Nella menta (Mentha), grandi quantità di mentolo,   mentone, sono sintetizzati nei peli ghiandolari (tricomi), tipiche escrescenze  dell'epidermide.
Gli oli essenziali prodotti dalle foglie di alcune piante allontanano allontanano alcuni erbivori e difendono le piante da attacchi parassitari.
I terpenoidi dei fiori attragono attragono insetti impollinatori. Il di-terpene tassolo merita una particolare attenzione per le sue particolari  proprietà antitumorali.

La Gomma è il noto composto terpenoide è costituita da molecole contenente da 400-500 unità di isoprene.


 I Fenoli

Sotto il termine FENOLICO è compreso un ampia gamma di composti i quali hanno tutti un gruppo alcolico ( -OH) ad un anello aromatico (anello a sei atomi di carbonio contenenti tre doppi legami).

Struttura chimica dell' unità fondamentale dei fenoli



I composti fenolici sono presenti in quasi tutte le piante possono accumularsi in ogni loro parte (radici,fusti,foglie,fiori,frutti).

I flavani, pigmenti idrosolubili, presenti nei vacuoli delle cellule vegetali, meritano una particolare attenzione i flavoni del vino rosso e del succo d'uva, perchè è stato riscontrato che possono abbassare il livello del colesterolo nel sangue. Sono stati descritti oltre 3000 flavanoidi, che sono probabilmemnte i metaboliti secondari maggiormente studiati.

I Flavanoidi piu famosi sono:


I FLAVONOIDI SONO PRESENTI NEI VACUOLI DELLA CELLULA VEGETALE 

Ruolo Biologico

I pigmenti dei fiori aggiscono come segnali visivi per attrare api e uccelli impollinatori.
I flavonoidi influenzano anche le interazioni tra piante e altri organismi, come batteri simbionti delle radici delle piante o microorganismi patogeni.
I flavanoidi rilasciati dalle radici delle leguminose possono stimolare o inibire specifiche risposte genetiche per diversi batteri associati.
I Flavanoidi possono anche proteggere le piante dai danni prodotti dalle radiazioni ultraviolette
































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